Maiori ha avuto due momenti importanti nell’arte pittorica: il primo a cavallo tra il XVI e XVII secolo, il secondo tra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo.
Il primo periodo, caratterizzato dall’arte sacra, ebbe uno sviluppo che seguì l'evoluzione della massima espressione artistica del tempo, denominata “manierismo”, di prevalente carattere decorativo cui faceva da cornice la narrativa biblica o quella agiografica dei santi. Di questa scuola, che nel napoletano faceva capo a G. Battista Lama e al Buono, troviamo in Maiori riscontro nella pratica pittorica dei D’Amato. La bottega dei D’Amato, che lasciò nelle chiese di Napoli e della costiera le testimonianze della propria pregevole arte, con Giovanni Antonio D’Amato, raggiunse in poco tempo tale fama da essere considerata una delle più attive di questo periodo, ritenuto il secolo d’oro della pittura napoletana.
Il secondo periodo, iniziato nel secolo scorso, vide la nascita di una importante e rinomata scuola locale, detta dei Costaioli, che si formò attorno ai maestri Raffaele D’Amato e Gaetano Capone.